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单端孢霉烯族化合物

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单端孢霉烯族化合物是由头孢菌((~ephalosporium)、镰孢菌(Fusarium)、葡萄状穗霉(Stachybotrys)和木霉菌(Trichode~‘ma)等代谢产生的一组生物活性和化学结构相似的有毒代谢产物。

        (1)结构与性质单端孢霉烯族化合物是一组由镰刀菌的某些菌种产生的生物活性和化学结构相似的有毒代谢产物,均具有四环倍半萜烯结构,如图4—4所示。到目前为止,从真菌培养物及植物中已分离出化学结构基本相同的单端孢霉烯族化合物148种。根据相似的功能团可将其分为ABcD四个型。A型的特点是在C8上有一个与酮不同的功能团,这一型包括T2毒素和二醋酸熏草镰刀菌烯醇(DAs)B型在c8上有一羧基官能团,以脱氧雪腐镰刀菌烯醇(DON)和雪霉腐镰刀菌烯醇(NIV)为代表。C型的特点是在C7c8C9Co上有一个次级环氧基团。D型在CtC8之间有两个酯相连。天然污染谷物和饲料的单端孢霉烯族化合物有A型中的T2毒素、二醋酸薰草镰刀菌烯酸和B型的脱氧雪腐镰刀菌烯醇、雪霉腐镰刀菌烯酸。

单端孢霉烯族化合物的结构

单端孢霉烯族化合物为无色结晶,该化合物非常稳定,难溶于水,溶于极性溶剂,在烹调等加热过程中不会被破坏。在紫外线下不显荧光L3J

(2)食品中单端孢霉烯族化合物的来源与分布 大多数单端孢霉烯族化合物是由镰刀菌属的一些菌种产生的,A型单端孢霉烯族化合物的产生菌有三线镰刀菌、拟枝孢镰刀菌、梨孢镰刀菌、木贼镰刀菌等;B型单端孢霉烯族化合物的产生菌主要有禾谷镰刀菌和黄色镰刀菌。

镰刀菌属的菌种广泛分布于自然界,从土壤中可分离到50多种镰刀菌,世界各地均有污染。这些真菌及其毒素主要侵害玉米、小麦、大米、燕麦、大麦等谷物。在我国,禾谷镰刀菌引起的赤霉病毒流行颇广,由此引起的人畜中毒事件屡有发生。

(3)毒性与危害 HT2毒素是体外及体内很强的蛋白质合成抑制剂。A型单端孢霉烯族化合物和毒性比B型大。毒性最小的是DON。单端孢霉烯族化合物的主要毒性作用为细胞毒性、免疫抑制和致畸作用,甚至还有弱的致癌性。据报道,T2毒素与食物中毒性白细胞缺乏症(alimentary toxkaluekia)”有关;人摄食被DON污染的食品后会引起呕吐、腹泻、头疼、头晕等以消化系统和神经系统为主要症状的真菌毒素中毒症。

单端孢霉烯族化合物可引起猪、狗、猫、鸭雏等动物急性中毒,对各种实验动物的LD50见表4—5。中毒动物主要症状有呕吐、衰弱、血性腹泻及运动失调等。肉眼可见肠道、淋巴结和心脏多发性出血点或出血斑,肠腔内含有大量的暗红色内容物。显微镜下可见肠道、淋巴结、心脏出血,胃肠道上皮细胞坏死,淋巴结、骨髓及肝脏细胞构成减少。有些单端孢霉烯族化合物可影响动物的免疫系统而改变其免疫应答,导致迟发型变态反应以及抗感染能力降低。

单端孢霉烯族化合物对各种实验动物的LD50见表4—5

    (4)中国谷物及其制品中单端孢霉烯族化合物的限量标准单端孢霉烯族化合物引起的食物中毒现象已引起世界各国的重视。JECFA56次会议得出HT2毒素的PM'IDI60ngkg体重。目前,加拿大、美国等国已制订了小麦中脱氧雪腐镰刀菌烯醇的限量标准,前苏联曾制订了T2毒素的限量标准。为防止脱氧雪腐镰刀菌烯醇引起的食物中毒,保护消费者的身体健康,中国于1996年制订并于2005修订了小麦、玉米及其制品中脱氧雪腐镰刀菌烯醇的限量标准:小麦和玉米均不大于1000ugkg



 



 





 

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